tradein-mvp/backend/app/api/v1/glitchtip.py

@@ -53,7 +53,7 @@ from fastapi import APIRouter, Header, HTTPException, Query, Request
 from pydantic import BaseModel, ConfigDict, ValidationError
 
 from app.core.config import settings
-from app.services.tgbot.client import TelegramApiError, TelegramClient
+from app.services.tgbot.client import TelegramClient, TelegramError
 
 logger = logging.getLogger(__name__)
 
@@ -224,7 +224,10 @@ async def glitchtip_webhook(
             timeout=_INTERACTIVE_SEND_TIMEOUT_S,
             max_retries=_INTERACTIVE_SEND_MAX_RETRIES,
         )
-    except TelegramApiError:
+    except TelegramError:
+        # Ловим общий предок, а не `TelegramApiError`: недоступность Telegram —
+        # тоже «переслать не смогли», и отвечать на неё надо задуманным 502, а не
+        # 500 из необработанного исключения (#3456).
         logger.exception("glitchtip webhook: не удалось переслать алерт в Telegram")
         raise HTTPException(status_code=502, detail="failed to forward alert to telegram") from None
 

tradein-mvp/backend/app/api/v1/support.py

@@ -73,7 +73,7 @@ from app.core.db import get_db
 from app.core.ratelimit import SlidingWindowLimiter, _client_ip
 from app.services.tgbot import web_support_storage as storage
 from app.services.tgbot.bridge import SERVICE_UNAVAILABLE_TEXT
-from app.services.tgbot.client import TelegramApiError, TelegramClient
+from app.services.tgbot.client import TelegramClient, TelegramError
 
 logger = logging.getLogger(__name__)
 
@@ -230,9 +230,11 @@ async def send_support_message(
             max_retries=_INTERACTIVE_SEND_MAX_RETRIES,
             max_backoff=_INTERACTIVE_SEND_MAX_BACKOFF_S,
         )
-    except TelegramApiError:
+    except TelegramError:
         # НЕ логируем payload.text (переписка — ПДн) и НЕ логируем токен (его в
         # TelegramApiError и не бывает — см. client.py docstring про redaction).
+        # Предок, а не `TelegramApiError`: при таймауте до Telegram пользователь
+        # должен увидеть тот же «сервис недоступен», а не 500 (#3456).
         logger.exception(
             "web support: не удалось отправить зеркало в топик (username=%s)", username
         )
@@ -419,8 +421,9 @@ async def send_anon_support_message(
             max_retries=_INTERACTIVE_SEND_MAX_RETRIES,
             max_backoff=_INTERACTIVE_SEND_MAX_BACKOFF_S,
         )
-    except TelegramApiError:
+    except TelegramError:
         # Ни текст сообщения (ПДн), ни токен (bearer треда) в лог не попадают.
+        # Про предок вместо `TelegramApiError` — см. комментарий в парной ручке.
         logger.exception(
             "web support (anon): не удалось отправить зеркало в топик (%s)", display_id
         )

tradein-mvp/backend/app/services/tgbot/client.py

@@ -17,6 +17,10 @@ Docs: https://core.telegram.org/bots/api
   - Любая другая 4xx (400/401/403/404) — НЕ ретраится, сразу `TelegramApiError`
     (запрос некорректен или прав нет — повтор не поможет).
 
+Наружу летит только свой тип: `TelegramApiError` (площадка ответила отказом) или
+`TelegramNetworkError` (не ответила), общий предок — `TelegramError`. Сырые
+httpx-исключения из клиента не выходят.
+
 БЕЗОПАСНОСТЬ: наши `logger.*`-вызовы здесь содержат только имя метода API,
 HTTP-статус и `description` из ответа Telegram — токен туда не пишем.
 Это НЕ гарантирует, что токен не утечёт по другим стокам: он живёт в
@@ -44,7 +48,17 @@ _MAX_BACKOFF_S = 30.0
 _DEFAULT_MAX_RETRIES = 5
 
 
-class TelegramApiError(Exception):
+class TelegramError(Exception):
+    """Общий предок отказов клиента: и «ответил ok: false», и «не ответил вовсе».
+
+    Нужен ровно затем, чтобы вызывающий мог одной строкой сказать «Telegram не
+    сработал» и отдать свой 502. До #3456 сетевой отказ прилетал наружу сырым
+    `httpx.ConnectTimeout`, мимо `except TelegramApiError`, и FastAPI отдавал
+    500 — см. `TelegramNetworkError`.
+    """
+
+
+class TelegramApiError(TelegramError):
     """Telegram Bot API ответил `ok: false` (после исчерпания ретраев, если применимо)."""
 
     def __init__(self, method: str, error_code: int, description: str) -> None:
@@ -54,6 +68,25 @@ class TelegramApiError(Exception):
         super().__init__(f"Telegram API {method} failed: {error_code} {description}")
 
 
+class TelegramNetworkError(TelegramError):
+    """Ответа от Telegram не было: таймаут/обрыв, ретраи исчерпаны.
+
+    Отдельный тип, а не `TelegramApiError`, потому что `error_code`/`description`
+    брать неоткуда — Telegram ничего не сказал. Вызывающие, которым важна ТОЛЬКО
+    реакция площадки (`bridge`, разбирающий 403 «бот заблокирован»), продолжают
+    ловить `TelegramApiError` и этот отказ не перехватывают.
+
+    Причина сохраняется в `__cause__`: в GlitchTip виден исходный httpx-класс,
+    по которому и отличают таймаут соединения от сброса TLS (#3156).
+    """
+
+    def __init__(self, method: str, reason: str, attempts: int) -> None:
+        self.method = method
+        self.reason = reason
+        self.attempts = attempts
+        super().__init__(f"Telegram {method} unreachable after {attempts} attempts: {reason}")
+
+
 def _extract_retry_after(
     response: httpx.Response, default: float = _DEFAULT_RETRY_AFTER_S
 ) -> float:
@@ -148,7 +181,7 @@ class TelegramClient:
                         attempt,
                         reason,
                     )
-                    raise
+                    raise TelegramNetworkError(method, reason, attempt) from exc
                 backoff = min(2.0**attempt, backoff_cap)
                 logger.warning(
                     "tg client: %s — network error (попытка %d/%d): %s — retry через %.1fs",

tradein-mvp/backend/tests/services/tgbot/test_client.py

@@ -16,7 +16,11 @@ import pytest
 
 os.environ.setdefault("DATABASE_URL", "postgresql+psycopg://test:test@localhost:5432/test")
 
-from app.services.tgbot.client import TelegramApiError, TelegramClient
+from app.services.tgbot.client import (
+    TelegramApiError,
+    TelegramClient,
+    TelegramNetworkError,
+)
 
 _REAL_ASYNC_CLIENT = httpx.AsyncClient
 
@@ -216,3 +220,39 @@ async def test_network_error_log_keeps_text_when_exception_has_one(caplog) -> No
     assert warnings, "не было предупреждения о сетевом сбое"
     assert "ConnectTimeout" in warnings[0], f"нет типа: {warnings[0]!r}"
     assert "таймаут соединения" in warnings[0], f"текст исключения потерян: {warnings[0]!r}"
+
+
+async def test_network_exhaustion_raises_own_type_not_raw_httpx() -> None:
+    """Исчерпали ретраи по сети — наружу свой тип, а не `httpx.ConnectTimeout`.
+
+    Сырой httpx пролетал мимо `except TelegramApiError` во всех трёх HTTP-ручках
+    и превращался в 500 вместо задуманного 502 (#3456). Тип отказа при этом
+    терять нельзя — он остаётся в `__cause__`, иначе в GlitchTip не отличить
+    таймаут соединения от сброса TLS.
+    """
+
+    def handler(request: httpx.Request) -> httpx.Response:
+        raise httpx.ConnectTimeout("таймаут соединения")
+
+    _install_transport(handler)
+    with pytest.raises(TelegramNetworkError) as caught:
+        await TelegramClient(token="t").send_message(chat_id=-1, text="x", max_retries=1)
+
+    assert caught.value.method == "sendMessage"
+    assert caught.value.attempts == 2, "число попыток должно попасть в исключение"
+    assert "ConnectTimeout" in caught.value.reason
+    assert isinstance(caught.value.__cause__, httpx.ConnectTimeout), "причина потеряна"
+
+
+async def test_network_error_is_not_api_error() -> None:
+    """`bridge` разбирает `error_code` (403 «бот заблокирован») — недоступность
+    площадки в этот разбор попадать не должна, у неё кода ответа нет вовсе."""
+
+    def handler(request: httpx.Request) -> httpx.Response:
+        raise httpx.ConnectTimeout("таймаут соединения")
+
+    _install_transport(handler)
+    with pytest.raises(TelegramNetworkError) as caught:
+        await TelegramClient(token="t").send_message(chat_id=-1, text="x", max_retries=0)
+
+    assert not isinstance(caught.value, TelegramApiError)

tradein-mvp/backend/tests/test_glitchtip_webhook.py

@@ -23,7 +23,7 @@ from fastapi import FastAPI
 from fastapi.testclient import TestClient
 
 from app.api.v1 import glitchtip as glitchtip_module
-from app.services.tgbot.client import TelegramApiError
+from app.services.tgbot.client import TelegramApiError, TelegramNetworkError
 
 _SECRET = "test-shared-secret"
 _ENDPOINT = "/api/v1/trade-in/ops/glitchtip-webhook"
@@ -142,6 +142,23 @@ def test_telegram_failure_returns_502_not_500(
     assert r.status_code != 500
 
 
+def test_telegram_unreachable_returns_502_not_500(
+    client: TestClient, _fake_telegram_client: Any
+) -> None:
+    """Прод 11.09.2026, 01:35 и 01:38 MSK: два 500 на этой ручке.
+
+    Telegram не ответил вовсе, клиент отдавал сырой `httpx.ConnectTimeout`, он
+    пролетал мимо `except TelegramApiError` — и вместо задуманного 502 наружу
+    уходил необработанный 500 (#3456). Отказ площадки и её недоступность для
+    отправителя алерта неразличимы: переслать не смогли и там, и там.
+    """
+    _FakeTelegramClient._response = TelegramNetworkError("sendMessage", "ConnectTimeout", 4)
+
+    r = client.post(f"{_ENDPOINT}?secret={_SECRET}", json=_ISSUE_PAYLOAD)
+
+    assert r.status_code == 502, "недоступный Telegram снова отдаёт 500"
+
+
 # ── auth ─────────────────────────────────────────────────────────────────────
 
 

tradein-mvp/backend/tests/test_support.py

@@ -28,7 +28,7 @@ from fastapi.testclient import TestClient
 from app.api.v1 import support as support_module
 from app.core.db import get_db
 from app.core.ratelimit import SlidingWindowLimiter
-from app.services.tgbot.client import TelegramApiError
+from app.services.tgbot.client import TelegramApiError, TelegramNetworkError
 
 
 @pytest.fixture(autouse=True)
@@ -295,6 +295,30 @@ def test_send_message_telegram_failure_returns_502_and_does_not_persist(
     assert thread_created == []
 
 
+def test_send_message_telegram_unreachable_returns_502_not_500(
+    client: TestClient, monkeypatch: pytest.MonkeyPatch, _fake_telegram_client: Any
+) -> None:
+    """Пользователь не должен получить 500 из-за таймаута до Telegram (#3456).
+
+    Отказ площадки уже отдавал задуманный 502, а вот её недоступность летела
+    сырым `httpx.ConnectTimeout` мимо `except TelegramApiError` — FastAPI
+    превращал это в 500, и в GlitchTip падала ошибка сервера вместо внятного
+    «сервис временно недоступен».
+    """
+    _fake_telegram_client._response = TelegramNetworkError("sendMessage", "ConnectTimeout", 4)
+    record_called = []
+    monkeypatch.setattr(
+        support_module.storage,
+        "record_inbound",
+        lambda *a, **kw: record_called.append(1),
+    )
+
+    r = client.post("/api/v1/trade-in/support/messages", json={"text": "hi"}, headers=_auth())
+
+    assert r.status_code == 502, "недоступный Telegram снова отдаёт 500"
+    assert record_called == []
+
+
 # ── rate limit ────────────────────────────────────────────────────────────────
 
 
@@ -710,6 +734,20 @@ def test_anon_failed_send_sets_no_cookie_and_writes_nothing(
     assert client.cookies.get(support_module._ANON_COOKIE_NAME) is None
 
 
+def test_anon_telegram_unreachable_returns_502_not_500(
+    client: TestClient, monkeypatch: pytest.MonkeyPatch, _fake_telegram_client: Any
+) -> None:
+    """Тот же контракт на анонимной ручке — она открыта наружу без авторизации."""
+    seen_keys = _patch_anon_storage(monkeypatch)
+    _fake_telegram_client._response = TelegramNetworkError("sendMessage", "ConnectTimeout", 4)
+
+    r = client.post("/api/v1/trade-in/support/anon/messages", json={"text": "hi"})
+
+    assert r.status_code == 502, "недоступный Telegram снова отдаёт 500"
+    assert seen_keys == []
+    assert client.cookies.get(support_module._ANON_COOKIE_NAME) is None
+
+
 def test_anon_bot_not_configured_503(client: TestClient, monkeypatch: pytest.MonkeyPatch) -> None:
     monkeypatch.setattr(support_module.settings, "telegram_bot_token", "")
     r = client.post("/api/v1/trade-in/support/anon/messages", json={"text": "hi"})

tradein-mvp/backend/tests/test_tgsupport_retry_budget.py

@@ -17,7 +17,7 @@ import pytest
 
 from app.api.v1 import support as support_module
 from app.services.tgbot import client as client_module
-from app.services.tgbot.client import TelegramApiError, TelegramClient
+from app.services.tgbot.client import TelegramApiError, TelegramClient, TelegramNetworkError
 
 
 class _SleepSpy:
@@ -85,7 +85,7 @@ async def test_max_backoff_caps_network_retry_pauses(
     _always_network_error(monkeypatch)
     tg = TelegramClient("fake-token")
 
-    with pytest.raises(httpx.ConnectTimeout):
+    with pytest.raises(TelegramNetworkError):
         await tg.send_message(chat_id=-1, text="x", max_retries=3, max_backoff=1.0)
 
     # 3 повтора → 3 паузы, каждая не выше потолка.
@@ -99,7 +99,7 @@ async def test_without_max_backoff_worker_policy_is_unchanged(
     _always_network_error(monkeypatch)
     tg = TelegramClient("fake-token")
 
-    with pytest.raises(httpx.ConnectTimeout):
+    with pytest.raises(TelegramNetworkError):
         await tg.send_message(chat_id=-1, text="x", max_retries=3)
 
     assert sleep_spy.slept == [2.0, 4.0, 8.0]
@@ -154,7 +154,7 @@ async def test_retry_count_is_attempts_minus_one(monkeypatch: pytest.MonkeyPatch
     monkeypatch.setattr(client_module.asyncio, "sleep", _SleepSpy())
 
     tg = TelegramClient("fake-token")
-    with pytest.raises(httpx.ConnectTimeout):
+    with pytest.raises(TelegramNetworkError):
         await tg.send_message(chat_id=-1, text="x", max_retries=3, max_backoff=0.0)
 
     assert attempts == 4