tradein-mvp/backend/app/api/v1/glitchtip.py

@@ -43,6 +43,7 @@ regex/prefix-веток в ``rbac_guard``). Сам путь — не секре
 
 from __future__ import annotations
 
+import asyncio
 import json
 import logging
 import secrets
@@ -74,6 +75,14 @@ _TRUNCATE_SUFFIX = "\n… (обрезано)"
 # timeout=10s), поэтому наш путь не может тянуть воркерные 5 ретраев/минуты.
 _INTERACTIVE_SEND_TIMEOUT_S = 8.0
 _INTERACTIVE_SEND_MAX_RETRIES = 1
+# Потолок на ВСЮ синхронную попытку (#3157). Таймаут выше — на один HTTP-запрос,
+# а попыток больше одной: ретранслятор, при его отказе прямой путь, пауза, повтор
+# (#3471). 16.09.2026 16:42 UTC отказ шёл медленно (8 с relay + 5 с напрямую +
+# 2 с паузы), GlitchTip на 10-й секунде оборвал соединение (Caddy: status=0),
+# а хендлер досчитал себе 200 уже в пустоту — uvicorn ответ разорванному
+# клиенту молча выбрасывает вместе со строкой access-log. Отправитель и
+# приёмник расходились в исходе. Запас 3 с от 10 с GlitchTip — на Caddy и тело.
+_INTERACTIVE_SEND_DEADLINE_S = 7.0
 
 
 class GlitchTipAttachment(BaseModel):
@@ -234,6 +243,7 @@ async def glitchtip_webhook(
     # до api.telegram.org перед каждой отправкой. Живёт в lifespan.
     client = get_telegram_client()
     try:
+        async with asyncio.timeout(_INTERACTIVE_SEND_DEADLINE_S):
             await client.send_message(
                 chat_id=settings.telegram_alerts_chat_id,
                 text=text,
@@ -243,10 +253,11 @@ async def glitchtip_webhook(
                 timeout=_INTERACTIVE_SEND_TIMEOUT_S,
                 max_retries=_INTERACTIVE_SEND_MAX_RETRIES,
             )
-    except TelegramError:
+    except (TelegramError, TimeoutError):
         # Ловим общий предок, а не `TelegramApiError`: недоступность Telegram —
         # тоже «переслать не смогли», и отвечать на неё надо задуманным 502, а не
-        # 500 из необработанного исключения (#3456). 502 ОСТАЁТСЯ — это честный
+        # 500 из необработанного исключения (#3456). `TimeoutError` — наш потолок
+        # `_INTERACTIVE_SEND_DEADLINE_S`, путь тот же (#3157). 502 ОСТАЁТСЯ — это честный
         # сигнал отправителю. Но GlitchTip вебхуки не ретраит (#3157) — без этого
         # текст алерта пропал бы бесследно, поэтому доставку ставим в фон
         # (#3471, см. app.tasks.glitchtip_alert_retry).

tradein-mvp/backend/tests/test_glitchtip_alert_retry.py

@@ -15,6 +15,7 @@ import os
 os.environ.setdefault("DATABASE_URL", "postgresql+psycopg://test:test@localhost:5432/test")
 
 import asyncio
+import time
 from typing import Any, ClassVar
 
 import pytest
@@ -46,12 +47,13 @@ class _FakeTelegramClient:
     """Подменяет `TelegramClient` внутри модуля `glitchtip` — никакого httpx/сети.
 
     `responses` — очередь: каждый вызов `send_message` берёт следующий элемент
-    (dict = успех, Exception = отказ), позволяя смоделировать «первая попытка не
+    (dict = успех, Exception = отказ, float = зависнуть на столько секунд, потом
-    удалась, повторная фоном прошла».
+    успех), позволяя смоделировать «первая попытка не удалась, повторная фоном
+    прошла».
     """
 
     calls: ClassVar[list[dict[str, Any]]] = []
-    responses: ClassVar[list[dict[str, Any] | Exception]] = []
+    responses: ClassVar[list[dict[str, Any] | Exception | float]] = []
 
     def __init__(self, _token: str = "fake-token") -> None:
         pass
@@ -61,6 +63,9 @@ class _FakeTelegramClient:
         outcome = _FakeTelegramClient.responses.pop(0)
         if isinstance(outcome, Exception):
             raise outcome
+        if isinstance(outcome, float):
+            await asyncio.sleep(outcome)
+            return {"message_id": 1}
         return outcome
 
 
@@ -109,6 +114,28 @@ def test_sync_failure_queues_background_retry_and_still_returns_502(
     assert _fake_telegram_client.calls[0]["text"] == _fake_telegram_client.calls[1]["text"]
 
 
+def test_slow_telegram_answers_502_before_sender_gives_up(
+    client: TestClient, _fake_telegram_client: Any, monkeypatch: pytest.MonkeyPatch
+) -> None:
+    """#3157, прод 16.09.2026 16:42 UTC: отказ Telegram был медленным (relay 8 с +
+    напрямую 5 с + пауза 2 с), GlitchTip оборвал запрос на 10-й секунде, 502 и
+    фоновой доставки не было. Медленный отказ обязан идти тем же путём, что быстрый."""
+    # GlitchTip 6.1.6 apps/alerts/webhooks.py send_webhook: ClientTimeout(total=10).
+    assert glitchtip_module._INTERACTIVE_SEND_DEADLINE_S <= 8.0
+    monkeypatch.setattr(glitchtip_module, "_INTERACTIVE_SEND_DEADLINE_S", 0.2)
+    _fake_telegram_client.responses = [5.0, {"message_id": 2}]
+
+    started = time.monotonic()
+    r = client.post(f"{_ENDPOINT}?secret={_SECRET}", json=_ISSUE_PAYLOAD)
+    elapsed = time.monotonic() - started
+
+    assert r.status_code == 502
+    assert elapsed < 2.0
+    # Фон отработал: зависшая синхронная попытка + доставка фоном тем же текстом.
+    assert len(_fake_telegram_client.calls) == 2
+    assert _fake_telegram_client.calls[0]["text"] == _fake_telegram_client.calls[1]["text"]
+
+
 def test_sync_success_does_not_queue_background_retry(
     client: TestClient, _fake_telegram_client: Any
 ) -> None: